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明升体育-【明升体育】ACS Catalysis报道明升88在催化不对称合成领域最新研究进展

稿件来源:药学院   |作者:杨武林   |摄影:杨武林   |编辑:远芳   |浏览量:915

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近日,邓卫平教授和杨武林副教授团队在手性八元杂环骨架催化不对称构建研究中取得最新进展,相关研究成果以“Diastereo- andEnantioselective Synthesis of Eight-Membered Heterocycles via an Allylation/Ring Expansion Sequence Enabled by MultipleCatalysis”为题发表于美国化学会催化杂志ACS Catalysis(DOI: 10.1021/acscatal.1c03711)。

手性八元杂环是一类重要的中环骨架,广泛存在于多种药物分子和活性天然产物中,开发其高效、高立体选择性合成方法是有机合成化学和药物化学领域的研究热点之一。然而,由于构建该类中环骨架过程中会出现不利的焓变和熵变以及跨环相互作用,所以实现该类结构的高立体选择性合成存在较大挑战。为了解决这一科学难题,该研究团队提出金属/有机小分子连续催化烯丙基取代/扩环级联反应的策略,首先经金属铱催化的烯丙基取代/分子内环化得到高张力的多环中间体,然后通过有机双功能催化剂促进的开环反应步骤,进而构建八元杂环骨架。该反应策略从根本上避免了八元环传统合成方法中存在的不利焓变和熵变因素,为手性中环化合物的合成提供了新方法。底物普适性研究证明了该反应良好的底物兼容性,以中等至优秀的收率(62-98%)和优秀的立体选择性(85->99% ee, 8:1-15:1 dr)合成了一系列手性


发布时间:20523-09-30
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